Ученые только что опровергли 100-летнее правило химии, и результаты «невозможны»
Химики из UCLA создали молекулы с искаженными двойными связями, которые считались невозможными по правилу Бредта, открывая путь к новым типам химии и дизайну лекарств
Короткое резюме
Исследователи из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе (UCLA) под руководством Нила Гарга опровергли столетнее правило Бредта, создав «невозможные» молекулы в форме клетки — кубен и квадрициклен — с сильно деформированными трёхмерными двойными связями.
Правило Бредта, установленное более века назад, утверждало, что двойная углерод-углеродная связь не может образовываться в позиции «мостовой головы» в мостиковых бициклических молекулах. Новые молекулы заставляют двойные связи принимать искажённую, «гиперпирамидализованную» геометрию с порядком связи около 1,5 вместо обычного 2, что бросает вызов учебным представлениям о структуре и реакционной способности.
Это открытие имеет важное значение для будущей разработки лекарств, где существует растущая потребность в новых, жёстких трёхмерных молекулярных строительных блоках для создания более эффективных препаратов. Хотя сами молекулы крайне нестабильны и не могут быть выделены, методы их генерации в реакционной среде позволяют получать уникальные химические продукты, недостижимые традиционными способами.
Опровержение правила Бредта
Столетнее правило, запрещавшее двойные связи в позиции мостовой головы, было успешно нарушено, что расширяет границы органической химии
Создание «невозможных» молекул
Были синтезированы клеткообразные молекулы кубен и квадрициклен с сильно искажёнными трёхмерными двойными связями, что ранее считалось невыполнимым
Новый тип химической связи
Двойные связи в этих молекулах имеют порядок около 1.5 (между одинарной и двойной) и «гиперпирамидализованную» геометрию, что отличается от классических плоских алкенов
Практическая значимость для медицины
Открытие предоставляет новые типы жёстких трёхмерных молекулярных структур, которые могут стать основой для следующего поколения лекарственных препаратов с улучшенными свойствами
Текст сгенерирован с использованием ИИ
